(4aR)-1c,2t-diacetoxy-4t-ethyl-(4ar,11bt)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carbonitrile | 14022-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR)-1c,2t-diacetoxy-4t-ethyl-(4ar,11bt)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carbonitrile
• CAS: 14022-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: UKQAPURETANMBA-IQRXFYDRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-1c,2t-diacetoxy-4t-ethyl-(4ar,11bt)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3aαH-5,6-seco-3a,4-Dihydro-lycorin
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱：将茄碱转化为河马藤碱

  摘要：

  通过二氢水仙碱（VII）的冯·布劳恩反应获得的二氧-N-氰基二氢去氧雌激素（IX）已被转化为脱氧二氢七氢雌激素（XIV）。用溴化氰降解二乙酰基丝氨酸（XVIIIb），然后用5％乙醇氢氧化钾处理降解产物，得到中性（XIXa）和两种碱性产物（XX和XXI），其中XIXa和XX可以通过将仲胺XXIIa转化为马匹胃泌素（XVII）。XXI的结构确定基于其两种氢化产物XXIVa和XXVa的结构解析。已经实现了二氢赖氨酸和二氢马鞭草嘌呤（XVI）之间的立体化学关系，以及赖考林（XVIIIa）和马马斯汀（XVII）之间的立体化学关系。因此，明确确定了二氢马匹雌激素和海马雌激素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88025-1