(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 1204403-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[[(3aR,4R,6S,7aS)-3-acetyl-6-methoxycarbonyl-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-3-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanimidic acid
• CAS: 1204403-25-7
• 化学式: C₁₀₉H₁₃₈N₂O₃₁
• 分子量: 1972.29
• InChiKey: YONHJDOFZLXYKM-YWOCTTLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.9
• 重原子数：
  142
• 可旋转键数：
  69
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  414
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 GM3 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,6S,7aS)-3-acetyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 、 (2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 、 (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778