methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside | 135245-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-methoxy-6-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 135245-28-2
• 化学式: C₂₈H₂₈O₉S
• 分子量: 540.591
• InChiKey: JXFRPTUJCLQENH-TYKAFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CICCRO, DANIEL;VARELA, OSEAR;DE, LEDERKREMER ROSA M., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 295-308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 氢气 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有d-甘露聚糖构型的衍生物中4-磺酰氧基的亲核取代反应

  摘要：

  制备了甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-（对甲苯磺酰基）和4-O-[（对硝基苯基）磺酰基]-α-d-甘露吡喃糖苷（9和10）。通过甲基α-d-甘露吡喃糖苷的三种不同途径得到（1）。还从1合成了类似的具有HO-2和HO-3游离（14和15）的4-磺酰氧基衍生物。在N，N-二甲基甲酰胺中用硫氰酸钾亲核取代9、10、14和15的磺酰氧基。被尝试了。化合物9和10得到溶剂分解产物的混合物：2，3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷甲基（17），3，4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-甲基-甲基。 α-d-talopyranoside（18）和2,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-talopyranoside甲基（19），显然是由4-磺酸盐的分子内置换引起的。 C-2苯甲酰氧基取代基，随后苯甲酰迁移。化合物17–19的结构通过光谱分析确定，然后化学确认。尽管化合物14在

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80099-9