2,3,5,6-tetrachloro-trans-1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol | 98994-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-trans-1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-diethynyl-2,3,5,6-tetrachloro-cyclohexa-2,5-diene-1r,4t-diol；1,4-Diaethinyl-2,3,5,6-tetrachlor-cyclohexa-2,5-dien-1r,4t-diol
• CAS: 98994-69-5
• 化学式: C₁₀H₄Cl₄O₂
• 分子量: 297.953
• InChiKey: AIHHQUCJCCZDCA-MGCOHNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 四氯苯醌 在 氨 作用下， 生成 2,3,5,6-tetrachloro-trans-1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Ried; Schmidt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2253,2258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal engineering in the <i>gem</i>-alkynol family: interplay between strong and weak interactions in structures of 2,3,5,6-tetrahalo[F,Cl,Br]-<i>trans</i>-1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols
  作者：N. N. L. Madhavi、Gautam R. Desiraju、Claire Bilton、Judith A. K. Howard、Frank H. Allen

  DOI：10.1107/s0108768100011496

  日期：2000.12.1

  Structures of the title compounds are all mediated by strong cooperative arrangements of O—H...O hydrogen bonds, supported by a variety of weaker interactions which affect the type of O—H...O synthon that is formed. The tetrafluoro compound contains hexameric O—H...O synthons in a supramolecular chair conformation, together with C≡C—H...F interactions. However, the tetrachloro and tetrabromo compounds both form tetrameric O—H...O synthons. This dominant pattern is supported by halogen...halogen interactions having one C—Cl[Br]...Cl[Br] angle close to 180° and the other close to 90°, and by C≡C—H...Cl[Br] interactions.

  标题化合物的结构都是以 O-H...O 氢键的强合作排列为媒介，并由各种影响所形成的 O-H...O 合子类型的较弱相互作用提供支持。四氟化合物含有超分子椅子构象中的六聚 O-H...O 合子，以及 C≡C-H...F 相互作用。然而，四氯化合物和四溴化合物都形成四聚体 O-H...O 合子。卤素......卤素相互作用（其中一个 C-Cl[Br]......Cl[Br]角接近 180°，另一个接近 90°）以及 C≡C-H...Cl[Br] 相互作用都支持这种主要模式。