3-Chloro-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-propan-1-one | 816430-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chloro-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 816430-69-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₅
• 分子量: 245.619
• InChiKey: UAWXJVZRRKZDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-propan-1-one 在 potassium phenolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-(5-methylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型，邻域选择性邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新型的，有效的，周边选择性的和长效的儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂。发现在硝基邻苯二酚药效团的侧链上含有杂原子的取代基的引入和性质对小鼠的外周选择性和COMT抑制的持续时间都具有深远的影响。这种方法导致发现了1-（3,4-二羟基-5-硝基苯基）-3- [4- [3-（三氟甲基）苯基] -1-哌嗪基] -1-丙酮丙酮盐酸盐35（BIA 3-335 ），该药物在体内具有比非选择性抑制剂tolcapone 1和外周选择性但短效的entacapone 2优异的抑制特性。在该模型中，口服给药后6 h，35保留了对外周COMT的75％抑制，但是很重要的是 仅观察到中枢（大脑）COMT活性略有降低。应用分子建模技术来审查先前由X射线晶体学确定的三元酶抑制剂复合物的分析，并提供对该新系列中的结构活性关系的更深入的了解。此外，为了阐明与35的血脑通透性差有关的特定结构因素，采用了一

  DOI：

  10.1021/jm040848o
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型，邻域选择性邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新型的，有效的，周边选择性的和长效的儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂。发现在硝基邻苯二酚药效团的侧链上含有杂原子的取代基的引入和性质对小鼠的外周选择性和COMT抑制的持续时间都具有深远的影响。这种方法导致发现了1-（3,4-二羟基-5-硝基苯基）-3- [4- [3-（三氟甲基）苯基] -1-哌嗪基] -1-丙酮丙酮盐酸盐35（BIA 3-335 ），该药物在体内具有比非选择性抑制剂tolcapone 1和外周选择性但短效的entacapone 2优异的抑制特性。在该模型中，口服给药后6 h，35保留了对外周COMT的75％抑制，但是很重要的是 仅观察到中枢（大脑）COMT活性略有降低。应用分子建模技术来审查先前由X射线晶体学确定的三元酶抑制剂复合物的分析，并提供对该新系列中的结构活性关系的更深入的了解。此外，为了阐明与35的血脑通透性差有关的特定结构因素，采用了一

  DOI：

  10.1021/jm040848o

文献信息

• Novel substituted nitrocatechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1167342A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  New compounds of formula I are described: The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  描述了化学式I的新化合物：这些化合物在治疗一些中枢和外周神经系统疾病中具有潜在的有价值的药理特性。