4,6-二溴-2,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮 | 83755-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-二溴-2,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮
• 英文名称: 4,6-dibromo-2,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,4-dibromo-4,6-dimethylcyclohexadienone；2,4-dibromo-4,6-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone；2,4-Dibrom-4,6-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienon；2,4-Dibromo-4,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 83755-88-8
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: ITCRKPVOIHJBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  294.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-2,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1,3-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  奎胺重排的机理

  摘要：

  6-溴-2,4-二甲基-4-（苯基氨基）环己-1,4-二烯酮（1，一种奎胺）在甲醇水溶液中的酸催化重排，从所谓的奎胺重排得到 4'-氨基-6-溴-2,4-二甲基二苯醚 (2) 和一些副产品。2的收率与副产物的收率之比为76:24。副产物主要是 1,3-二甲基咔唑 (7) 及其一些衍生物，其相对产率取决于催化酸 HCl 的浓度。低浓度 HCl 中的主要副产品是 1,3-二甲基-4-甲氧基咔唑 (9)。测量了从 1 形成 2 的动力学同位素效应 (KIE)，其标记在羰基氧原子 (('*0)-1)、氮原子 ((I5N)-1) 和对位苯胺环 ((4-I4C)-1)。KIE（平均值）如下：k('60)/k(180)，1.0399；k(14N)/k(15N)，1.0089；/~('*c)/k(~~C), 1.0501。结果表明 2 的形成是一个协调的过程，一个 (5,5)-sigmatropic 重排，而不是一个两步的过程，通过

  DOI：

  10.1021/ja00218a039
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲基苯酚 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4,6-二溴-2,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮
  参考文献：
  名称：

  奎胺重排的机理

  摘要：

  6-溴-2,4-二甲基-4-（苯基氨基）环己-1,4-二烯酮（1，一种奎胺）在甲醇水溶液中的酸催化重排，从所谓的奎胺重排得到 4'-氨基-6-溴-2,4-二甲基二苯醚 (2) 和一些副产品。2的收率与副产物的收率之比为76:24。副产物主要是 1,3-二甲基咔唑 (7) 及其一些衍生物，其相对产率取决于催化酸 HCl 的浓度。低浓度 HCl 中的主要副产品是 1,3-二甲基-4-甲氧基咔唑 (9)。测量了从 1 形成 2 的动力学同位素效应 (KIE)，其标记在羰基氧原子 (('*0)-1)、氮原子 ((I5N)-1) 和对位苯胺环 ((4-I4C)-1)。KIE（平均值）如下：k('60)/k(180)，1.0399；k(14N)/k(15N)，1.0089；/~('*c)/k(~~C), 1.0501。结果表明 2 的形成是一个协调的过程，一个 (5,5)-sigmatropic 重排，而不是一个两步的过程，通过

  DOI：

  10.1021/ja00218a039

文献信息

• Relationship Between Kaposi Sarcoma-Associated Herpesvirus and HIV
  作者：T. R. O'Brien

  DOI：10.1001/jama.287.12.1525

  日期：2002.3.27
• Fries; Boeker; Wallbaum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 509, p. 73,100
  作者：Fries、Boeker、Wallbaum

  DOI：——

  日期：——
• Brittain, Judith M.; Mare, Peter B. D. de la; Newman, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1193 - 1198
  作者：Brittain, Judith M.、Mare, Peter B. D. de la、Newman, Paul A.、Chin, Wong See

  DOI：——

  日期：——
• BRITTAIN, J. M.;DE, LA, MARE, P. B. D.;NEWMAN, P. A.;CHIN, WNG, SEV, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 9, 1193-1197
  作者：BRITTAIN, J. M.、DE, LA, MARE, P. B. D.、NEWMAN, P. A.、CHIN, WNG, SEV

  DOI：——

  日期：——
• BODUSZEK, BOGDAN;SHINE, HENRY J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3247-3252
  作者：BODUSZEK, BOGDAN、SHINE, HENRY J.

  DOI：——

  日期：——