4-phenyl-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-1,2,3-triazole | 1361486-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1361486-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₇
• 分子量: 403.392
• InChiKey: CXRJFHDWYSOZQE-INDMIFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 sodium azide 、 cellulose supported copper(0) 、 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-phenyl-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用水中的可回收纤维素-铜（0）催化剂高效合成N-糖基-1,2,3-三唑

  摘要：

  纤维素负载的铜（0）用作高活性多相催化剂，可从糖基叠氮化物和炔烃合成N-糖基-1,2,3-三唑。纤维素-Cu（0）催化环加成反应，以良好的至优异的水产率产生相应的产物。这种非均相催化剂具有高催化反应性和低铜浸出的优点。催化剂的分离和再利用是容易和有效的。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.02.015

文献信息

• Evaluation of bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) as catalyst for the synthesis of 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Éva Bokor、Csenge Koppány、Zsombor Gonda、Zoltán Novák、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.004

  日期：2012.4

  Bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) was applied for the synthesis of O-peracylated 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles from the corresponding glycosyl azides and alkynes. This catalyst proved superior to the CuSO4/L-ascorbic acid system even with sterically hindered and less reactive glycosyl azides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.