(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-hydrazine | 98570-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-hydrazine
• 英文别名: (6-Chlor-2-methoxy-acridin-9-yl)-hydrazin；6-Chloro-9-hydrazinyl-2-methoxyacridine；(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)hydrazine
• CAS: 98570-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O
• 分子量: 273.722
• InChiKey: AITCJBIBMBHMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-hydrazine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到9-氨基-6-氯-2-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-喹啉基肼，然后还原硼化镍：一种方便的制备4-氨基喹啉及其衍生物的方法

  摘要：

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.128
• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 在 一水合肼 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-喹啉基肼，然后还原硼化镍：一种方便的制备4-氨基喹啉及其衍生物的方法

  摘要：

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.128

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of 4-Quinolinyl- and 9-Acrydinylhydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Gagan Kukreja、Marco Persico、Stefania Butini、Maria Pia Romano、Maria Altarelli、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Luisa Savini、Ettore Novellino、Vito Nacci、Ernesto Fattorusso、Silvia Parapini、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Vanessa Yardley、Simon Croft、Marianna Borriello、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm7012375

  日期：2008.3.13

  synthesis, and biological investigation of novel antimalarial agents with low potential to develop resistance and structurally based on a highly conjugated scaffold. Starting from a new hit, the designed modifications were performed hypothesizing a specific interaction with free heme and generation of radical intermediates. This approach provided antimalarials with improved potency against chloroquine-resistant

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。
• Synthesis of N1-arylidene-N2-quinolyl- and N2-acrydinylhydrazones as potent antimalarial agents active against CQ-resistant P. falciparum strains
  作者：Sandra Gemma、Gagan Kukreja、Caterina Fattorusso、Marco Persico、Maria P. Romano、Maria Altarelli、Luisa Savini、Giuseppe Campiani、Ernesto Fattorusso、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Vanessa Yardley、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.060

  日期：2006.10

  A series of N1-arylidene-N2-quinolyl- and N2-acrydinylhydrazones were synthesized and tested for their antimalarial properties. These compounds showed remarkable anti-plasmodial activity in vitro especially against chloroquine-resistant strains. Their potent biological activity makes them promising lead structures for the development of new antimalarial drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Netschaewa; Puschkarewa, 1959, # 81, p. 36,40
  作者：Netschaewa、Puschkarewa

  DOI：——

  日期：——
• [EN] QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIN-4-YLHYDRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIMALARIAUX
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007104695A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Novel quinolyl and acridinylhydrazone compounds of formula (I), which present remarkable biological activity especially against the choloroquine-resistant Plasmodium falciparum strains, useful for the treatment and prevention of malaria infection are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des quinolinyl- et des acridinyl-hydrazones de formule (I) dont l'activité biologique est remarquable, en particulier contre les souches de Plasmodium falciparum résistantes à la chloroquine, et qui peuvent être employées dans le traitement prophylactique et thérapeutique d'une infection de malaria.