(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1245773-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[1-[(4-bromophenyl)methyl]triazol-4-yl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1245773-29-8
• 化学式: C₂₅H₂₄BrN₇O₇
• 分子量: 614.412
• InChiKey: BOROWRDNUZWQMC-UTADQONYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis and biological evaluation of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives A1 receptor antagonists or agonists

  摘要：

  描述了通过微波辅助的1,3-极性环加成反应合成新的C-6 1,2,3-三唑腺苷衍生物作为关键步骤。还评估了这些化合物对过表达A1腺苷受体（A1AR）细胞膜的结合效果。在这些化合物中，有四种在剂量依赖性方面增加cAMP的产生，作为A1AR的拮抗剂，而两种化合物则作为激动剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00017e
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-溴苯 、 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-ethynylpurine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis and biological evaluation of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives A1 receptor antagonists or agonists

  摘要：

  描述了通过微波辅助的1,3-极性环加成反应合成新的C-6 1,2,3-三唑腺苷衍生物作为关键步骤。还评估了这些化合物对过表达A1腺苷受体（A1AR）细胞膜的结合效果。在这些化合物中，有四种在剂量依赖性方面增加cAMP的产生，作为A1AR的拮抗剂，而两种化合物则作为激动剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00017e