2-(4-chlorobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester | 878480-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl2-(4-chlorobenzoyl)pent-4-enoate；ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)pent-4-enoate
• CAS: 878480-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: RGKYFMRUKRARML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1-(phenylsulfanyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262