1-methyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid | 167631-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Iodo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid；3-iodo-1-methylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 167631-59-6
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: MVKZEMKDJLLFEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 12-(4-fluorophenyl)-10-methoxy-5-methylpyrrolo[1,2-a:4,3-b′]diindol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在[钯] alkynylindole -2-羧酰胺的反应-催化的C-H活化和相转移催化：形成吡咯diindolones的VS。β-咔啉酮†

  摘要：

  描述了在钯催化条件和相转移催化条件下3-炔基吲哚-2-羧酰胺的发散行为。因此，开发了钯催化分子内C–N和C–C键的形成，该步骤通过涉及3–炔基吲哚-2-羧酰胺的C–H活化而一步形成，并导致高产率的吡咯二吲哚酮。相反，使用相同的前体，通过分子内C–N键形成，通过相转移催化建立了3取代的β-咔啉酮的高产区和化学选择性路线。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c6ob00583g
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid 在 Oxone 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-methyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles

  摘要：

  Hypervalent iodine mediated decarboxylative halogenation of indoledicarboxylic acid derivatives was studied. The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-bromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and 2,3-diiodoindole derivatives could be obtained by the reaction of the indole-2,3-dicarboxylic acids with PIDA in the presence of lithium chloride and iodide. This method was optimized to the synthesis of polybromoindole alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-14-13162

文献信息

• Copper-catalyzed annulation of heteroaromatic β-halo-α,β-unsaturated carboxylic acids with alkynes for the synthesis of indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones
  作者：Da-Wei Gu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c4ob00996g

  日期：——

  heteroaromatic β-halo-α,β-unsaturated carboxylic acids with alkynes proceeds efficiently in the presence of Cu(OAc)2·H2O as a catalyst to afford the corresponding indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones in moderate to good yields. This strategy offers a simple and efficient route for the synthesis of indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones with good tolerance to a variety

  在作为催化剂的Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，杂炔β-卤代-α，β-不饱和羧酸与炔烃的环合反应有效进行，得到相应的吲哚[2,3 - c ]吡喃-1 -ones和thieno [2,3 - c ] pyrane-7-ones，产量中等至良好。该策略为吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮和噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-酮的合成提供了简单有效的途径，该化合物对各种官能团具有良好的耐受性。可用的杂芳族β-卤代-α，β-不饱和羧酸。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。
• 吡喃酮并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104003995B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一类吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物及其合成方法。本发明吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物的结构式如通式所示。其合成方法是：在氮气氛围下，以铜盐作为催化剂，将吲哚衍生物、炔类化合物、碱和有机溶剂混合，加热反应得到所述的吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物。本发明采用串联反应，简化了合成工艺，提高了合成效率。本发明所用的催化剂为廉价金属铜盐，所用的底物是简单易得的吲哚衍生物和炔类化合物，具有成本低廉、收率高、操作简单、原料易得、易于工业化生产等优点。
• Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin^1,2
  作者：John R. Johnson、Richard B. Hasbrouck、James D. Dutcher、William F. Bruce

  DOI：10.1021/ja01219a023

  日期：1945.3
• US5852046A
  申请人：——

  公开号：US5852046A

  公开（公告）日：1998-12-22