methyl 3-iodo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1187591-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-iodo-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 1187591-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: GGZYOTPKEXDDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  380.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在[钯] alkynylindole -2-羧酰胺的反应-催化的C-H活化和相转移催化：形成吡咯diindolones的VS。β-咔啉酮†

  摘要：

  描述了在钯催化条件和相转移催化条件下3-炔基吲哚-2-羧酰胺的发散行为。因此，开发了钯催化分子内C–N和C–C键的形成，该步骤通过涉及3–炔基吲哚-2-羧酰胺的C–H活化而一步形成，并导致高产率的吡咯二吲哚酮。相反，使用相同的前体，通过分子内C–N键形成，通过相转移催化建立了3取代的β-咔啉酮的高产区和化学选择性路线。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c6ob00583g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-iodo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  柔性合成吡喃并吲哚酮并评估对HeLa细胞的细胞毒性

  摘要：

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1070-8

文献信息

• Catalyst-Free Formal Thioboration to Synthesize Borylated Benzothiophenes and Dihydrothiophenes
  作者：Darius J. Faizi、Ashlee J. Davis、Fiach B. Meany、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1002/anie.201608090

  日期：2016.11.7

  isolated prior to downstream functionalization. This methodology has been extended to the synthesis of borylated dihydrothiophenes. Mechanistic experiments suggest that the operative mechanistic pathway is through boron‐induced activation of the alkyne followed by electrophilic cyclization, as opposed to S−B σ bond formation, providing a mechanistically distinct pathway to the thioboration of C−C π bonds.

  据报道，第一个C-Cπ键成环的硫代硼烷基化反应。这种无催化剂的方法可以在市售的外部亲电硼源（B-氯邻苯二甲硼烷）存在下进行，产率很高。该方法是可扩展的，并且可以忍受其他主要的硼酸酯化方法所不能忍受的各种官能团。所得的硼化苯并噻吩参与各种原位衍生化反应，表明这些硼化的中间体无需在下游官能化之前分离。该方法已经扩展到硼酸化的二氢噻吩的合成。机理实验表明，与SBσ键形成相反，其作用机理是通过硼诱导的炔烃活化，然后进行亲电环化，
• Gold(III) chloride catalyzed regioselective synthesis of pyrano[3,4-b]indol-1(9H)-ones and evaluation of anticancer potential towards human cervix adenocarcinoma
  作者：Chandrasekaran Praveen、Asairajan Ayyanar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.088

  日期：2011.7

  A highly regioselective synthesis of pyrano[3,4-b]indol-1(9H)-ones via gold(III) chloride catalyzed cycloisomerization of 3-ethynyl-indole-2-carboxylic acid was achieved in good to excellent yields. These compounds were screened for their in vitro cytotoxicity against human cervical (HeLa) cell lines. Out of ten compounds, three compounds (7d, 7e and 7j) showed comparable proliferation inhibitory activity

  通过氯化金（III）催化3-乙炔基-吲哚-2-羧酸的环异构化，高度区域选择性地合成了吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-，得到了很好的收率。筛选这些化合物对人宫颈（HeLa）细胞系的体外细胞毒性。在十种化合物中，三种化合物（7d，7e和7j）显示出与标准药物顺铂相当的增殖抑制活性。发现化合物7d最有效，IC 50值为0.22μM。
• Synthesis-driven mapping of the dictyodendrin alkaloids
  作者：Philipp Buchgraber、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper、Conny Wirtz、Richard Mynott、Jörg Rust、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.058

  日期：2009.8

  keto-amide precursors mediated by low valent titanium. It is shown that the underlying concept can be extended from the synthesis of heterocycles to the preparation of phenol and aniline derivatives using oxo-acid, oxo-nitrile or oxo-lactam derivatives as the substrates; such arene formations can even be carried out in cascade. Exploratory studies into the closure of the B-ring of the dictyodendrins

  dictyodendrin生物碱已被描述为第一种海洋来源的端粒酶抑制剂。因此，它们代表了寻找这种肿瘤标记酶小分子抑制剂的有趣先导化合物。本文所述的是通过在低价钛介导的合适的酮基酰胺前体的还原环化作用下，合成二十二碳四烯菊酯样化合物的集合，这些化合物靠其吲哚亚基的形成而起作用。结果表明，基本概念可以从杂环的合成扩展到以含氧酸，含氧腈或含氧内酰胺衍生物为底物的苯酚和苯胺衍生物的制备。这样的芳烃形成甚至可以级联进行。借助亲电试剂（例如Ph）探索双齿end类药物B环闭合的探索性研究3 PAuCl / AgSbF 6或I +揭示了这些多环杂芳烃的偏向，使其经历异常的骨骼重排。已经证明，单独的十二碳五烯联蛋白和类似物能够在氧化条件下裂解双链DNA，条件是它们在其外围具有至少一个未保护的酚基。
• Construction of Polycyclic β-Ketoesters Using a Homoconjugate Addition/Decarboxylative Dieckmann Annulation Strategy
  作者：Zhiwei Chen、Allen Y. Hong、Xin Linghu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00754

  日期：2018.6.1

  arene-fused cyclic β-ketoesters from 2-iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters is detailed. The synthetic method takes advantage of a CuI·SMe2-mediated homoconjugate addition followed by a decarboxylative Dieckmann cyclization to afford valuable polycyclic building blocks. Various iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters were evaluated, and the limitations of both reactions are discussed. Several

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。