7-iodo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtalen-1-one | 166977-96-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-iodo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtalen-1-one
• 英文别名: 7-iodo-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；4,4-dimethyl-7-iodo-1-tetralone；7-iodo-4,4-dimethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 166977-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₃IO
• 分子量: 300.139
• InChiKey: PFMSGNTWSBOOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtalen-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 4-[1-(5,5-Dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-vinyl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-diarylethylenes from an α-stannyl β-silylstyrene

  摘要：

  The synthesis of a family of 1,1-diaryiethylenes from an alpha-stannyl beta-silylstyrene through a combination of a Stille coupling and a protodesilylation reaction is described. This approach avoids the problematic cine-substitution, which is a well documented side reaction during the palladium-assisted elaboration of a-substituted vinylstannanes to 1,1-disubstituted ethylenes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.106
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-iodo-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键环氧化物的形成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00883

文献信息

• Retinoid-like heterocycles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05559248A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  This invention relates to a compound of formula I ##STR1## in which T is --CONH-- or --CH.dbd.CH--; R.sup.a and R.sup.b are independently C.sub.1-6 alkyl; R.sup.c is C.sub.1-6 alkyl or hydrogen; and R is heteroaryl and these compounds are useful in preventing and treating skin disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中T为--CONH--或--CH.dbd.CH--; R.sup.a和R.sup.b分别为C.sub.1-6烷基；R.sup.c为C.sub.1-6烷基或氢；R为杂环烷基，这些化合物在预防和治疗皮肤疾病方面具有用途。
• Retinoid-like compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05618839A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The present invention relates to a compound of formula I ##STR1## or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolyzable ester or solvate thereof, in which X is --O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 -- or --CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --; R.sup.m and R.sup.k are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy or nitro; n is zero or one; R.sup.4 is --(CH.sub.2).sub.t --Y, C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.1 is --CO.sub.2 Z, C.sub.1-6 alkyl, CH.sub.2 OH, --CONHR.sup.y, or CHO; R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.a and R.sup.b are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; but when n is one, R.sup.a and R.sup.b together can form a radical of the formula ##STR2## Y is naphthyl or phenyl, both radicals can be optionally substituted with one to three same or different C.sub.1-6 alkyl or halogen; Z is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.y are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and t is zero to six.

  该发明涉及式I的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解的酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--、--NH--CO--、--CS--NH--、--CO--O--、--CO--NH--、--COS--、--SCO--、--SCH.sub.2--、--CH.sub.2--CH.sub.2--、--C.tbd.C--、--CH.sub.2--NH--、--COCH.sub.2--、--NHCS--、--CH.sub.2S--、--CH.sub.2O--、--OCH.sub.2--、--NHCH.sub.2--或--CR.sup.5.dbd.CR.sup.6--; R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t--Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成式的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。
• Heterocyclic-substituted naphthalenyl retinobenzoic acid derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05849923A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to a compound of formula I ##STR1## in which T is --CONH-- or --CH=CH--; R.sup.a and R.sup.b are independently C.sub.1-6 alkyl; R.sup.C is C.sub.1-6 alkyl or hydrogen; and R is heteroaryl.

  本发明涉及一种式子I的化合物 ##STR1## 其中T为--CONH--或--CH=CH--; R.sup.a和R.sup.b独立地为C.sub.1-6烷基; R.sup.C为C.sub.1-6烷基或氢; 且R为杂环芳基。
• Substituted (5,6)-dihydronaphthalenyl compounds having retinoid-like activity
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0661259B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5559248A
  申请人：——

  公开号：US5559248A

  公开（公告）日：1996-09-24