1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2-one | 1354482-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2-one
• CAS: 1354482-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: XBQSFGVWYMKGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-(ethylamino)quinolin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethyl-6-(ethylamino)-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子碘对吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  已经通过分子碘催化具有或不具有取代胺的各种炔丙醇的串联催化合成了一系列多取代的吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。此外，环化副产物也是吡喃并[3，2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.163

文献信息

• Facile Regioselective Synthesis of Functionalized Heterocycle-Tethered Spiro Compounds via an Intramolecular Electrophilic Ipso-Iodocyclization Process
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Pranab Shyam

  DOI：10.1055/s-0031-1289526

  日期：2011.11

  A general, regioselective, and efficient intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of a series of N-alkyl-N-aryl phenylpropiolamides in the presence of I2 (molecular iodine) and NaHCO3 via 5-endo-dig mode of cyclization has been developed for the synthesis of hitherto unreported coumarin, quinolone, and pyrimidine-annelated heterocyclic compounds in excellent yields (84-92%). The development

  已经开发了在I 2（分子碘）和NaHCO 3存在下，通过5-内切-环化环化的方法，对一系列N-烷基-N-芳基苯基丙丙酰胺进行一般，区域选择性和有效的亲电子碘环化反应，用于迄今未报道的香豆素，喹诺酮和嘧啶退火的杂环化合物的合成，收率极高（84-92％）。该方法学的发展提供了高效温和的反应条件，可轻松分离产物。合成的螺衍生物为进一步的功能化和合成新的生物活性杂环提供了诱人和有用的范围。 azaspiro杂环-亲电ipso-碘环化-香豆素-喹诺酮-尿嘧啶
• CuCl2-catalyzed regioselective dehydrogenative C–H activation: Synthesis of coumarin, quinolone, and naphthalene based pyrrolone derivatives
  作者：B. Roy、Somjit Hazra、Biplab Mondal、K.C. Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.058

  日期：2013.11

  A CuCl2-catalyzed dehydrogenative C-H activation leading to regioselective synthesis of coumarin, quinolone, and naphthalene fused heterocycles is reported. The reaction has been carried out in one pot under open atmosphere and it offers good to excellent yields of the cyclized products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.