6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl β-D-mannopyranoside | 1415557-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitolyl-β-D-mannopyranoside)
• CAS: 1415557-41-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₁₁Si
• 分子量: 538.708
• InChiKey: XZIFGAFGSMQBLZ-RITKZXTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (D-mannitol-1-yl-2,3,4,6-tetra-O-pentanoyl-β-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  结构-活性之间的关系研究acremomannolipin A，一种具有新型糖脂结构的有效钙信号调节剂4：酰基侧链对d-甘露糖的作用

  摘要：

  作为正在进行的关于acremomannolipin A（1）的结构与活性关系的研究的一部分，Acremomannolipin A（1）是从严格的Acremoniumstrictum中分离出来的新型糖脂，具有强大的钙信号调节活性，研究了酰基取代基对d-甘露糖部分的作用。通过适当保护的甘露糖基亚砜（3）与d-甘露醇衍生物（4）的立体选择性β-甘露糖基化反应，合成了三个带有不同酰氧基侧链的部分脱酰的同系物（2a - 2c）和20个同系物（2d - 2w）。），并检查了它们的钙信号调节活性。2a – 2c的活动完全丢失。在C-3，C-4和C-6位置（2t - 2v）带有相对短的酰氧基的同系物显示的活性低于1，而庚酰基同系物（2w：C 7）保持的活性几乎等于1。当这三个位置的酰基被辛酰基（2i：C 8）取代时，活性完全丧失。另一方面，在10个同系物中，C-2处的辛酰基被其他酰氧基部分（2j –2S），三（2米：C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.034
• 作为产物：
  描述：

  (6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol) 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol-1-yl β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结构-活性之间的关系研究acremomannolipin A，一种具有新型糖脂结构的有效钙信号调节剂4：酰基侧链对d-甘露糖的作用

  摘要：

  作为正在进行的关于acremomannolipin A（1）的结构与活性关系的研究的一部分，Acremomannolipin A（1）是从严格的Acremoniumstrictum中分离出来的新型糖脂，具有强大的钙信号调节活性，研究了酰基取代基对d-甘露糖部分的作用。通过适当保护的甘露糖基亚砜（3）与d-甘露醇衍生物（4）的立体选择性β-甘露糖基化反应，合成了三个带有不同酰氧基侧链的部分脱酰的同系物（2a - 2c）和20个同系物（2d - 2w）。），并检查了它们的钙信号调节活性。2a – 2c的活动完全丢失。在C-3，C-4和C-6位置（2t - 2v）带有相对短的酰氧基的同系物显示的活性低于1，而庚酰基同系物（2w：C 7）保持的活性几乎等于1。当这三个位置的酰基被辛酰基（2i：C 8）取代时，活性完全丧失。另一方面，在10个同系物中，C-2处的辛酰基被其他酰氧基部分（2j –2S），三（2米：C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.034

文献信息

• ANTI-TUMOR AGENT
  申请人：Kinki University

  公开号：EP2716293B1

  公开（公告）日：2017-09-06