(S)-5-Oxo-4-ureidomethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 901284-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Oxo-4-ureidomethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(carbamoylamino)methyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 901284-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 259.262
• InChiKey: XCQBQNAOGPQRPS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Oxo-4-ureidomethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-ureido-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的通用且简便的合成方法

  摘要：

  我们报告了一种从市售 Boc-L-天冬氨酸中合成 N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的新方法。通过该方法不仅可以得到N'-取代的而且还可以得到N'，N'-二取代的脲基丙氨酸衍生物。该方法的关键方面是使用 5-恶唑烷酮为 L-天冬氨酸的 α-氮提供适当保护。这确保通过 Curtius 重排成功获得相应的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939044
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-5-恶唑烷酮-L-天冬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-5-Oxo-4-ureidomethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的通用且简便的合成方法

  摘要：

  我们报告了一种从市售 Boc-L-天冬氨酸中合成 N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的新方法。通过该方法不仅可以得到N'-取代的而且还可以得到N'，N'-二取代的脲基丙氨酸衍生物。该方法的关键方面是使用 5-恶唑烷酮为 L-天冬氨酸的 α-氮提供适当保护。这确保通过 Curtius 重排成功获得相应的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939044