dimethyl (quinolin-3-yl)phosphonate | 1402577-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (quinolin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl quinolin-3-ylphosphonate；3-Dimethoxyphosphorylquinoline
• CAS: 1402577-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₃P
• 分子量: 237.195
• InChiKey: MBTKFZJRSUJNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 3-溴喹啉 在 BF₃*SiO₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl (quinolin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Nano-BF₃.SiO₂ Catalyst-Promoted Michaelis-Arbuzov Reaction: Solvent-Free Synthesis and Antimicrobial Evaluation

  摘要：

  A simple, convenient synthetic route for the synthesis of novel dialkyl heteroaryl phosphonates by a reusable and green nano-BF3.SiO2 solid catalyst under solvent-free conditions through Michaelis-Arbuzov reaction with high yields is presented. All the newly synthesized compounds were characterized by spectral data and screened for their antimicrobial activity. Some of the compounds exhibited potent antibacterial activity against all the tested pathogens, and warrant further investigation.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.996643

文献信息

• [NiCl2(dppp)]-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Dialkyl Phosphite, Diphenylphosphine Oxide, and Diphenylphosphine
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、You Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201103723

  日期：2012.7.27

  Consequently, the synthesis of valuable phosphonates, phosphine oxides, and phosphanes can be achieved with one catalyst system. Moreover, the reaction proceeds not only at a much lower temperature (100–120 °C) relative to the classic Arbuzov reaction (ca. 160–220 °C), but also without the need of external reductants and supporting ligands. In addition, owing to the relatively mild reaction conditions, a

  我们提出了一种通过使用[NiCl 2]使芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦交叉偶联形成CP键的一般方法。（dppp）]作为催化剂（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。该催化剂体系具有广泛的适用性，能够催化芳基溴化物，特别是一系列未反应的芳基氯化物与各种类型的磷底物，如亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦的交叉偶联。因此，可以用一种催化剂体系实现有价值的膦酸酯，氧化膦和膦的合成。此外，该反应不仅在相对于经典Arbuzov反应（约160-220°C）低得多的温度（100-120°C）下进行，而且不需要外部还原剂和支持配体。另外，由于相对温和的反应条件，所以可以容忍一系列不稳定的基团，例如醚，酯，酮和氰基。最后，2（dppp）]作为催化剂，由于dppp配体的影响，Ni II中心很容易被磷底物原位还原成Ni 0，从而促进了芳基卤化物的氧化加成到Ni 0中心。该步骤是使反应进入催化循环的关键。