(E)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanurononitrile | 76985-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanurononitrile
• 英文别名: (Z)-6-bromo-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-ribo-5,6-dideoxy-hept-5-enofuranurononitrile
• CAS: 76985-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: BTBAKCKKXDXULN-YZGHLTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanurononitrile 在 羟胺 作用下， 生成 (4R)-4-(5-amino-isoxazol-3-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-核苷氨基异恶唑。通讯准则† ‡

  摘要：

  氨基异恶唑C-核苷

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620320
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 、 α-Brom-α-cyano-methylen-triphenylphosphoran 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanurononitrile 、 (E)-6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanurononitrile
  参考文献：
  名称：

  5,6-didésoxy-6-halogéno-hept-5-éno-1,4-呋喃呋喃腈的合成化学和物理化学

  摘要：

  摘要四个5,6-二脱氧-6-卤代-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-二甲苯基-庚基-5-eno-1,4-呋喃呋喃腈（溴，氯，氟通过用相应的（氰基卤代亚甲基）三苯基膦处理1，2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-戊二醛-1，4-呋喃糖来制备。通过液相色谱分离几何异构体。四个腈和相应的烯腈的光谱数据用于鉴定构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84670-4