14-O-Methylnaltrexone Azine | 131599-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-O-Methylnaltrexone Azine
• 英文别名: (4R,4aS,7E,7aR,12bS)-7-[(E)-[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-methoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ylidene]hydrazinylidene]-3-(cyclopropylmethyl)-4a-methoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
• CAS: 131599-53-6
• 化学式: C₄₂H₅₀N₄O₆
• 分子量: 706.882
• InChiKey: AFXJYOMNOIBXLV-IRONTSHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-Methylnaltrexone Azine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到17,17'-Bis(cyclopropylmethyl)-6,6',7,7'-tetradehydro-4,5α:4',5'α-diepoxy-14β,14'β-dimethoxy-6,6'-(epimino)<7,7'-bimorphinan>-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第7部分。Norbinaltorphimine的14,14'-二甲氧基类似物：χ阿片拮抗剂选择性的合成和测定†

  摘要：

  双吗啡喃6和7分别由14 - O-甲基纳洛酮（2）和14- O-甲基纳曲酮（3）制备。已知化合物2和3是通过与所述途径不同的途径合成的。双吗啡喃7具有与norbinaltorphimine（1）相似的χ受体亲和力，但由于μ和δ受体亲和力显着增加，选择性降低。双吗啡喃6的选择性和活性均低于1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730622
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzyloxy)-17-(cyclopropylmethyl)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-14β-methoxymorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 14-O-Methylnaltrexone Azine
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第7部分。Norbinaltorphimine的14,14'-二甲氧基类似物：χ阿片拮抗剂选择性的合成和测定†

  摘要：

  双吗啡喃6和7分别由14 - O-甲基纳洛酮（2）和14- O-甲基纳曲酮（3）制备。已知化合物2和3是通过与所述途径不同的途径合成的。双吗啡喃7具有与norbinaltorphimine（1）相似的χ受体亲和力，但由于μ和δ受体亲和力显着增加，选择性降低。双吗啡喃6的选择性和活性均低于1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730622

文献信息

• SCHMIDHAMMER, HELMUT;GANGLBAUER, ERNST;MITTERDORFER, JORG;ROLLINGER, JUDI+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1779-1783
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、GANGLBAUER, ERNST、MITTERDORFER, JORG、ROLLINGER, JUDI+

  DOI：——

  日期：——