(Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3(2-methylphenyl)acrylate | 1383986-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3(2-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(o-tolyl)acrylate
• CAS: 1383986-90-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: HOCFCVUUJTZLAI-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3(2-methylphenyl)acrylate 在 (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone 、 三氯硅烷 、 苯甲酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (S)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(o-tolyl)propanoate 、 ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂不对称氢化硅烷化合成手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.084
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯甲酰)乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3(2-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂不对称氢化硅烷化合成手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.084

文献信息

• A Continuously Regenerable Chiral Ammonia Borane for Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201806877

  日期：2018.9.10

  A novel chiral ammonia borane was designed and developed through the dehydrogenation of ammonia borane with a chiral phosphoric acid, which was highly effective for the asymmetric transfer hydrogenation of imines and β‐enamino esters to afford high levels of reactivities and enantioselectivities. Significantly, this chiral ammonia borane can be continuously regenerated during the transfer hydrogenation

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。
• Dynamic Kinetic Resolution in the Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Organocatalytic Reduction of Enamines with Trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kvetoslava Vranková、Matthias Arndt、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200801244

  日期：2008.9.19