N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-1-H-indole-2-carboxamide | 1308330-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-1-H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1308330-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD19406830
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JAOXBNUSWOIEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-1-H-indole-2-carboxamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 一氧化碳 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯和酰胺与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201008139
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-1-H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides

  摘要：

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42030b

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Sumie Yasuhara、Makiko Sasa、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201008139

  日期：2011.4.18

  Clever boxing: A cyclization–carbonylation–cyclization–coupling reaction of propargyl acetates 1 or amides 2 in the presence of a palladium(II)–bisoxazoline (box) catalyst afforded symmetrical ketones of types 3 and 4, respectively, containing two heterocyclic groups in moderate to excellent yields (see scheme; tfa=trifluoroacetate). Compounds 3 were converted into ketones containing two 3(2H)‐furanone

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。
• CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides
  作者：Ali Alhalib、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ob42030b

  日期：——

  The synthesis of substituted dihydrooxazoles by the CuI-catalyzed cycloisomerization of terminal propargyl amides is reported.

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。