(4R,5S,8S)-8-[(E)-(1R,2S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-oct-3-enyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one | 158569-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8S)-8-[(E)-(1R,2S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-oct-3-enyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one
• CAS: 158569-56-3
• 化学式: C₃₃H₅₆O₆Si
• 分子量: 576.89
• InChiKey: KYLLQMCHLBEXMB-VZZGBYDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8S)-8-[(E)-(1R,2S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-oct-3-enyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4R,5S,8S)-8-((1R,2S)-2-{(2S,3S)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-2-methyl-oxiranyl}-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 silver tetrafluoroborate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S,8S)-8-[(E)-(1R,2S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-oct-3-enyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082