5,5,5-trichloro-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one | 1552-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,5-trichloro-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: 5,5,5-Trichlor-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-on
• CAS: 1552-32-5
• 化学式: C₆H₉Cl₃O₂
• 分子量: 219.495
• InChiKey: GWXOHTSMBAKABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 丁酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,5,5-trichloro-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Caujolle et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 19,20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orientation in the Crossed Aldol Condensation of Chloral with Unsymmetrical Aliphatic Ketones
  作者：Eberhard Kiehlmann、Pui-Wah Loo

  DOI：10.1139/v71-260

  日期：1971.5.15

  in the crossed aldol condensation with chloral has been studied in glacial acetic acid and in dimethoxyethane. The reaction is irreversible and not accompanied by dehydration of the resulting 1,1,1-trichloro-3-hydroxy-4-alkanones. Except for butanone, condensation occurs preferentially at the least-hindered position of an unsymmetrical ketone. The α-methyl/α-methylene condensation product ratio obtained

  在冰醋酸和二甲氧基乙烷中研究了一系列 14 种脂肪族酮在与氯醛的交叉羟醛缩合反应中的反应性。该反应是不可逆的，并且不伴随所得 1,1,1-三氯-3-羟基-4-烷酮的脱水。除丁酮外，缩合优先发生在不对称酮的受阻最少的位置。当使用乙酸钠作为催化剂时，由通式 RCH2COCH3 的酮得到的 α-甲基/α-亚甲基缩合产物比率在乙酸中高于在二甲氧基乙烷中作为溶剂。甲基烷基酮烷基的空间大小和链长对 α-甲基对氯醛的反应性有显着影响。