5-dioctadecylamino-5-deoxy-2,3-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-ribofuranose | 1007602-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-dioctadecylamino-5-deoxy-2,3-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-N-octadecyloctadecan-1-amine
• CAS: 1007602-58-5
• 化学式: C₄₅H₈₉NO₄
• 分子量: 708.206
• InChiKey: ULVCQAMNBVOTQI-OWIHLRRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dioctadecylamino-5-deoxy-2,3-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-ribofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以14%的产率得到β-D-1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-dioctadecylaminoribofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有 5'-固定脂质基团的核苷 - 脂质膜中的合成和锚定

  摘要：

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700521
• 作为产物：
  描述：

  双十八烷基胺 、 1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷 反应 53.0h， 以59%的产率得到5-dioctadecylamino-5-deoxy-2,3-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有 5'-固定脂质基团的核苷 - 脂质膜中的合成和锚定

  摘要：

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700521

文献信息

• Nucleosides with 5′-Fixed Lipid Groups - Synthesis and Anchoring in Lipid Membranes
  作者：Nicolai Brodersen、Jun Li、Oliver Kaczmarek、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200700521

  日期：2007.12

  Nucleosides were synthesized bearing one or two lipophilic groups at the 5′-position. The lipophilic substituents can be fixed at a 5′-amino group or at the 5′-phosphate moiety. Selected examples of these lipophilic nucleosides are shown by solid-state NMR spectroscopy to anchor in lipid double layers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)