Isobrassenin B | 225782-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isobrassenin B
• 英文别名: N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 225782-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 264.372
• InChiKey: LKAXYAPYFAYYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobrassenin B 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1,1-Bis(methylsulfanyl)-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Imidazo[1,5-a]indole Derivatives

  摘要：

  吲哚-2-羰基异硫氰酸酯（1）与甲硫醇钠反应生成1-硫代-1H-咪唑[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮（3）。在二甲基甲酰胺中加入氢化锂或在丙酮中加入碳酸钾，甲基化反应使其形成相应的S-甲基和N-甲基衍生物4和5。通过用相应的亲核试剂处理异硫氰酸酯1，制备了吲哚-2-羰基硫脲酸酯和吲哚-2-羰基硫脲，用碳酸钾在丙酮中进行S-甲基化反应。用氢化锂在二甲基甲酰胺中处理得到N-(吲哚-2-羰基)取代硫氨酸酯15、16和异硫脲酸酯17-20，产率为49-87%。使用真菌Bipolaris leersiae测试了所制备化合物的抗真菌活性。1-甲基硫基-3H-咪唑[1,5-a]吲哚-3-酮（4）表现出最高的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001163
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Isobrassenin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Analogs of Indole Phytoalexins Brassinin and Methoxybrassenin B and Their Positional Isomers

  摘要：

  将吲哚-3-羧酸与三氯化磷反应，然后将得到的酸氯化物与硫氰酸钾反应，得到吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯（13）。在甲基碘存在下，用氢亚硫酸钠处理它，得到相应的甲基二硫代氨基甲酸酯，即油菜硫代氨基甲酸酯（氧代油菜硫代氨基甲酸，14），通过用甲基碘进行甲基化，得到油菜硫代氨基甲酸B（8）。类似的序列从吲哚-2-羧酸开始，得到相应的2-异构体21和23。在制备异氧代油菜硫代氨基甲酸（21）的过程中，它在碱性反应介质中似乎不稳定，还分离出一种意外的副产物咪唑并[3,4-a]吲哚衍生物22。通过用甲醇和胺处理吲哚-3-和吲哚-2-基羰基异硫氰酸酯，制备了相关的氧代油菜硫代氨基甲酸酯及其2-异构体。在异硫氰酸酯13的情况下，除了预期的亲核加成产物（单硫代氨基甲酸酯25a和硫脲衍生物25b-25g）外，还得到了取代产物。它们的形成可以通过起始异硫氰酸酯部分分解为不稳定的酮烯，后者与甲醇和胺反应，形成相应的甲基羧酸酯26a和羧酰胺26b-26g。使用真菌Bipolaris leersiae检测了所制备化合物的抗真菌活性。所有化合物的活性均低于植物抗生素油菜硫代氨基甲酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990348