1-O-tert-butyl 2-O-[2-[4-[1-[2-[(2S,5S)-5-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]oxyacetyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]phenyl]-2-oxoethyl] (2S,5S)-5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1359869-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[2-[4-[1-[2-[(2S,5S)-5-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]oxyacetyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]phenyl]-2-oxoethyl] (2S,5S)-5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1359869-64-9
• 化学式: C₃₉H₄₈N₄O₁₀
• 分子量: 732.831
• InChiKey: ZJBJAOLURLPFID-HWJGEBQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-[2-[4-[1-[2-[(2S,5S)-5-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]oxyacetyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]phenyl]-2-oxoethyl] (2S,5S)-5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到tert-butyl (2S,5S)-2-methyl-5-[5-[4-[1-[2-[(2S,5S)-5-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基乙腈轻松获得1,4-二取代的吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690699
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-[2-[4-[1-[2-[(2S,5S)-5-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]oxyacetyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]phenyl]-2-oxoethyl] (2S,5S)-5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基乙腈轻松获得1,4-二取代的吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690699

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012021591A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。