allyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 106450-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106450-59-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: GMZMKGOXPOBNSD-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到allyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Om. P.; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2324 - 2330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 烯丙醇 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到allyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Om. P.; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2324 - 2330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylation Using Hemiacetal Sugar Derivatives: Synthesis of<i>O</i>-α-D-Rhamnosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-rhamnosyl-(1→2)-d-rhamnose and<i>O</i>-α-D-Tyvelosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→4)-L-rhamnose
  作者：Motoko Hirooka、Asako Yoshimura、Izumi Saito、Fumio Ikawa、Yoko Uemoto、Shinkiti Koto、Ayano Takabatake、Aya Taniguchi、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.76.1409

  日期：2003.7

  O-α-D-Rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1→2)-D-rhamnopyranose, a repeating trisaccharide of the O-specific polysaccharides (OPSs) of Pseudomonades, and O-α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide composing the OPSs of Salmonella typhi, were synthesized by in-situ activating glycosylation reactions using hemiacetal sugar derivatives. Allyl 2,4-di-O-

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)