di-tert-butyl r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylate | 171897-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylate
• 英文别名: 4-O,6-O-ditert-butyl 2-O-(2,2,2-trichloroethyl) (3aR,4S,6R,6aS)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,4,6-tricarboxylate
• CAS: 171897-60-2
• 化学式: C₂₀H₃₀Cl₃NO₆
• 分子量: 486.82
• InChiKey: DIJDBWJSGQCHHV-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-1,3a,4,5,6,6a-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-4,6-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.

  摘要：

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1318
• 作为产物：
  描述：

  r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylic acid 、 异丁烯 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到di-tert-butyl r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.

  摘要：

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1318