r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylic acid | 171897-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aS)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-4,6-dicarboxylic acid
• CAS: 171897-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₃NO₆
• 分子量: 374.605
• InChiKey: GHEOTMRHEHKDOQ-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 tri-tert-butyl r-1-cyano-t-3a,t-6a-perhydro-2,t-4,t-6-cyclopentapyrroletricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.

  摘要：

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1318
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 1,3,r-3a,4,7,c-7a-hexahydro-t-4,t-7-methano-2-isoindolecarboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到r-3a,c-6a-perhydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-c-4,c-6-cyclopentapyrroledicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.

  摘要：

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1318