(2H3)methyl 4-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside | 219808-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2H3)methyl 4-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 219808-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 271.286
• InChiKey: UKHJYNJLXQXFTI-AFABEHPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.914±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.223±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2H3)methyl 4-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 硼氘化钠 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2H3)methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1 -> 2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-(2-2H)rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of site-specific, deuterium-substituted α-l-Rhap-( 2)-α-l-Rhap-OMe

  摘要：

  The disaccharide alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-OMe has been synthesized. The site-specific deuteration was performed at C-2 by reduction of a suitably protected beta-linked 2-ulose derivative. In addition, alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-O(H-2(3)) was also synthesized. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00254-7
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2H3)methyl 4-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of site-specific, deuterium-substituted α-l-Rhap-( 2)-α-l-Rhap-OMe

  摘要：

  The disaccharide alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-OMe has been synthesized. The site-specific deuteration was performed at C-2 by reduction of a suitably protected beta-linked 2-ulose derivative. In addition, alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-L-(2-H-2)Rhap-O(H-2(3)) was also synthesized. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00254-7