1,2-sulfite de 3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose | 118243-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-sulfite de 3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-5-(methoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide
• CAS: 118243-93-9
• 化学式: C₇H₁₂O₆S
• 分子量: 224.235
• InChiKey: NFSXUWVKTGPEPX-PVPQIULZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 1,2-sulfite de 3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose 生成 1-(3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranosyl)uracile
  参考文献：
  名称：

  GAGNIEU, CHRISTIAN H.;GUILLER, ALAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 233-242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-methyl-α,β-D-xylofuranose 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-sulfite de 3,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-1—C-2中的非合成亚砜类环氧化物酶

  摘要：

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80080-6

文献信息

• An Alternative Route to cis-1,2-Fused Oxazolidine-2-Thione from 1,2-O-Sulfinyl Sugar Derivatives
  作者：D Beaupère

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1054l-

  日期：1995.7.24
• GAGNIEU, CHRISTIAN H.;GUILLER, ALAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 233-242
  作者：GAGNIEU, CHRISTIAN H.、GUILLER, ALAIN、PACHECO, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de nucléosides pyrimidiques non protégés en O-2′ à partir de sulfites cycliques en C-1—C-2
  作者：Christian H. Gagnieu、Alain Guiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80080-6

  日期：1988.9

  was readily hydrolyzed in slightly acid conditions to give in almost quantitative yield 1-(3,5,6-tri- O -benzoyl-β- d -glucofuranosyl)uracil. This new synthetic method for nucleosides unprotected at O-2′ was also tested in other sugar series. In some cases, only the 1′,2′- trans -nucleosides were obtained, but in others, small yields (3–10%) of 1′,2′- cis -nucleosides were detected. The α-to-β ratio

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，