2',3',5'-Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine-6-carboxaldehyde | 223776-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-formyluridine；3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carbaldehyde
• CAS: 223776-18-9
• 化学式: C₂₈H₅₄N₂O₇Si₃
• 分子量: 615.002
• InChiKey: DFQTZUXQMKOERM-MSNJVRRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.059±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine-6-carboxaldehyde 在 二氯乙酸 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,1'-<2,2-dimethyl-1-oxaethano>uridine
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐反应条件下尿嘧啶核苷的面选择性6,1'-（1-oxo）ethano桥形成

  摘要：

  充分描述了在Heusler-Kalvoda和Suárez的低碘反应条件下以立体选择性方式合成具有异头酯原酸酯结构的新型螺尿嘧啶核苷。2'-deoxy-6-（羟甲基）尿苷2和2'-deoxy-6-[（1-羟基-1-甲基）乙基]尿苷4以43-68％的产率得到β-和α-螺代核苷，由于低选择性（），仲醇3a和3b的化学产率为68–79％，选择性明显好于（）。在该6-（羟基）尿苷同行的方向6-8，16-17，和19似乎不仅受2'-取代基的控制，而且受C6-侧链的C7-立体中心的手性的控制，就像在2'-脱氧尿苷系列中一样。该反应的过渡态的几何形状被假定基于环化产物的X射线晶体结构20 α和24 β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00232-x
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-vinyluridine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2',3',5'-Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐反应条件下尿嘧啶核苷的面选择性6,1'-（1-oxo）ethano桥形成

  摘要：

  充分描述了在Heusler-Kalvoda和Suárez的低碘反应条件下以立体选择性方式合成具有异头酯原酸酯结构的新型螺尿嘧啶核苷。2'-deoxy-6-（羟甲基）尿苷2和2'-deoxy-6-[（1-羟基-1-甲基）乙基]尿苷4以43-68％的产率得到β-和α-螺代核苷，由于低选择性（），仲醇3a和3b的化学产率为68–79％，选择性明显好于（）。在该6-（羟基）尿苷同行的方向6-8，16-17，和19似乎不仅受2'-取代基的控制，而且受C6-侧链的C7-立体中心的手性的控制，就像在2'-脱氧尿苷系列中一样。该反应的过渡态的几何形状被假定基于环化产物的X射线晶体结构20 α和24 β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00232-x

文献信息

• C-1′ Radical-Based Approaches for the Synthesis of Anomeric Spironucleosides
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Thanasis Gimisis、Gian Piero Spada

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991001)5:10<2866::aid-chem2866>3.0.co;2-6

  日期：1999.10.1