(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester | 186383-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoate
• CAS: 186383-51-7
• 化学式: C₃₆H₅₉BrO₅
• 分子量: 651.765
• InChiKey: QALXXCBLVSHAGZ-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 2-萘基甲基醚作为永久保护基团合成单磷酰脂质 A

  摘要：

  脂质 A 是革兰氏阴性菌脂多糖的保守成分，在开发免疫佐剂方面引起了相当大的兴趣。大多数脂质 A 合成方法依赖于使用苄基醚作为永久保护基团。由于脂质 A 的两亲特性，这些化合物在氢化步骤中聚集以除去苄基醚，导致反应缓慢并形成副产物。为了解决这个问题，我们开发了一种基于使用 2-萘基甲基醚 (Nap) 醚作为羟基的永久保护基团的合成方法。在合成序列结束时，可以很容易地通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化去除多个这些保护基团。二烯丙基N，使用N-二异丙基亚磷酰胺来安装磷酸酯，并使用四三苯基膦钯裂解所得烯丙基酯。该合成策略允许在目标化合物的胺处后期引入不同的脂肪酸，这由作为正交氨基保护基团的 Troc 和 Fmoc 促进。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108152
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 2-萘基甲基醚作为永久保护基团合成单磷酰脂质 A

  摘要：

  脂质 A 是革兰氏阴性菌脂多糖的保守成分，在开发免疫佐剂方面引起了相当大的兴趣。大多数脂质 A 合成方法依赖于使用苄基醚作为永久保护基团。由于脂质 A 的两亲特性，这些化合物在氢化步骤中聚集以除去苄基醚，导致反应缓慢并形成副产物。为了解决这个问题，我们开发了一种基于使用 2-萘基甲基醚 (Nap) 醚作为羟基的永久保护基团的合成方法。在合成序列结束时，可以很容易地通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化去除多个这些保护基团。二烯丙基N，使用N-二异丙基亚磷酰胺来安装磷酸酯，并使用四三苯基膦钯裂解所得烯丙基酯。该合成策略允许在目标化合物的胺处后期引入不同的脂肪酸，这由作为正交氨基保护基团的 Troc 和 Fmoc 促进。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108152

文献信息

• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。
• Efficient asymmetric synthesis of (R)-3-hydroxy- and alkanoyloxytetradecanoic acids and method for the determination of enantiomeric purity
  作者：David S. Keegan、Steven R. Hagen、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00464-8

  日期：1996.12

  An efficient synthesis of the (R)-3-hydroxy- and alkanoyloxytetradecanoic acid components of bacterial lipid A has been achieved using a Ru(II)-Binap-catalyzed low-pressure hydrogenation in the key step. The enantiomeric purity of p-bromophenacyl ester intermediate 4 could be assessed directly by chiral HPLC-obviating separate derivatization steps and/or chiral NMR shift studies. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.