(E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 95517-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 95517-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: YAAJOGJJRVTTDK-VFPASMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  （4S，5R）-和（4S，5S）-4,5-二羟基癸酸γ-内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81567-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （4S，5R）-和（4S，5S）-4,5-二羟基癸酸γ-内酯的对映体特异性合成

  摘要：

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81567-7

文献信息

• Synthesis of Neplanocin A and Its 3′-Epimer via an Intramolecular Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yun Xuan Tan、Sridhar Santhanakrishnan、Hai Yan Yang、Christina L. L. Chai、Eric Kwok Wai Tam

  DOI：10.1021/jo501248e

  日期：2014.9.5

  The key cyclopentenyl intermediate 1 1b was synthesized in 4 steps from D-ribose in 41% overall yield via an efficient intramolecular Baylis-Hillman reaction. This novel key intermediate can be modified easily and transformed to neplanocin A (1a) and its 3'-epimer (1b).