ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxydecanoate | 95496-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxydecanoate
• CAS: 95496-61-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: VWOBHHULFADPHZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxydecanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到rac-L-因子
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯1

  摘要：

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00411-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R^*,5R^*)-2,2-dimethyl-5-n-pentyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯1

  摘要：

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00411-5

文献信息

• The enantiospecific synthesis of (4S,5R)-and (4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactones, proposed autoregulators from
  作者：Roderick D. Cooper、Veerappa B. Jigajinni、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81567-7

  日期：1984.1

  Both the (4S,5R)- and (4S,5S)-isomers of 4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone, natural products and proposed autoregulators of Streptomyces Griseus, have been synthesised directly and in high yield from D-ribose via a common intermediate.

  4,5-二羟基癸酸γ-内酯的（4S，5R）-和（4S，5S）-异构体，链霉菌的天然产物和拟议的自动调节剂均直接由D-核糖通过D-核糖合成得到。普通中间体。