(1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one compound with benzene-1,3,5-triol (1:1) | 1373875-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one compound with benzene-1,3,5-triol (1:1)
• CAS: 1373875-27-4
• 化学式: C₆H₆O₃*C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 362.385
• InChiKey: VZPSYNQUNIQHJQ-LMFJUDGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one compound with benzene-1,3,5-triol (1:1) 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6S,8R,9S,10R)-4,5,9,10-tetrapyridin-4-yltricyclo[6.2.0.03,6]decane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Solid state double [2 + 2] photochemical reactions in the co-crystal forms of 1,5-bis(4-pyridyl)-1,4-pentadiene-3-one: establishing mechanism using single crystal X-ray, UV and 1H NMR

  摘要：

  观察到 1,5-双(4-吡啶基)-1,4-戊二烯-3-酮 (1P) 发生双 [2 + 2] 光化学反应，四种具有氢键的 1P 共晶形式产率 100%模板分子间苯三酚（PG）或5-甲氧基间苯二酚（MR）。化合物1P的晶体结构不具有产生双[2 + 2]反应产物所需的几何形状，但它在限制时间的照射下产生单[2 + 2]反应产物，产率为15%。 1P 共晶中的所有反应均产生立体特异性外-外四吡啶基三环[6.2.0.03,6]-癸烷。 1H NMR 和紫外-可见光谱研究通过形成单环丁烷中间体清楚地建立了该反应的逐步机制。一种1P与PG的共晶形式和另一种1P与间苯二酚的共晶形式被发现由于不同的原因而没有反应性。此外，1P 与 RN 或 MR 的机械化学研磨产物表现出与从溶液中结晶的产物相似的结构和反应性相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ce00612b
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 (1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one 在 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(1E,4E)-1,5-di(pyridin-4-yl)penta-1,4-dien-3-one compound with benzene-1,3,5-triol (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Solid state double [2 + 2] photochemical reactions in the co-crystal forms of 1,5-bis(4-pyridyl)-1,4-pentadiene-3-one: establishing mechanism using single crystal X-ray, UV and 1H NMR

  摘要：

  观察到 1,5-双(4-吡啶基)-1,4-戊二烯-3-酮 (1P) 发生双 [2 + 2] 光化学反应，四种具有氢键的 1P 共晶形式产率 100%模板分子间苯三酚（PG）或5-甲氧基间苯二酚（MR）。化合物1P的晶体结构不具有产生双[2 + 2]反应产物所需的几何形状，但它在限制时间的照射下产生单[2 + 2]反应产物，产率为15%。 1P 共晶中的所有反应均产生立体特异性外-外四吡啶基三环[6.2.0.03,6]-癸烷。 1H NMR 和紫外-可见光谱研究通过形成单环丁烷中间体清楚地建立了该反应的逐步机制。一种1P与PG的共晶形式和另一种1P与间苯二酚的共晶形式被发现由于不同的原因而没有反应性。此外，1P 与 RN 或 MR 的机械化学研磨产物表现出与从溶液中结晶的产物相似的结构和反应性相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ce00612b