(S)-2,3,5-trihydroxy-2,5-dimethylhexane | 135587-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,3,5-trihydroxy-2,5-dimethylhexane
• 英文别名: (S)-2,5-dimethylhexane-2,3,5-triol；(3S)-2,5-dimethylhexane-2,3,5-triol
• CAS: 135587-34-7
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: FBXSZGNVSVBZFT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  296.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到(S)-2,3,5-trihydroxy-2,5-dimethylhexane
  参考文献：
  名称：

  氢键催化对映选择性乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。氢键催化的概念扩展到乙烯基类的Mukaiyama aldol反应，该反应可快速获得聚酮化合物衍生物。所示的甲硅烷基二烯醇醚与TADDOL催化的一系列醛的反应在区域上特异性地进行，从而以高收率和对映体过量产生加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol052301p

文献信息

• The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80823-o

  日期：1991.7

  The first asymmetric epoxidation of a tertiary allylic alcohol by the Katsuki-Sharpless reaction has been demonstrated using (E)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-hexene as a tertiary allylic alcohol substrate to afford optically active 3,4-epoxy-2,5-dihydroxy-2,5-dimethylhexane in 70% ee in an excellent chemical yield.