2,16,21,23-tetra-O-methyl-acacic acid methyl ester | 95732-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,16,21,23-tetra-O-methyl-acacic acid methyl ester
• CAS: 95732-71-1
• 化学式: C₃₅H₅₈O₇
• 分子量: 590.841
• InChiKey: GYMAPHXRYITFQA-FSUWWGPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,16,21,23-tetra-O-methyl-acacic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Acetic acid (3S,4aS,5S,6aS,6bR,9R,10R,11S,12aR)-10-acetoxy-3,5,11-trimethoxy-9-methoxymethyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Leguminous plants. VIII. The structure of a new triterpenoid saponin from the fruits of Gymnocladus chinensis BAILLON.

  摘要：

  一种新的三萜皂苷，健壮树皂苷 D (5)，具有糖苷单萜羧酸盐和单萜羧酸根结构，已被分离，其结构被确定为（6S）-2-反-2, 6-二甲基-6-羟基-2, 7-八烯酸的2β, 23-二羟基-3-O-α-L-鼠李糖基-21-O-[(6S)-2-反-2, 6-二甲基-6-α-L-阿拉伯糖基氧基-2, 7-八烯酰]-阿卡西亚酸28-O-β-D-木糖基-(1→3)-β-D-木糖基-(1→2)-[L-鼠李糖基-(1→6)]-β-D-葡萄糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖苷，基于化学和物理化学证据。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4732
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranoside 、 2,16,21,23-tetra-O-methyl-acacic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Leguminous plants. VII. The structure of triterpenoid saponins from fruits of Gymnocladus chinensis Baillon.

  摘要：

  从中华金雀花（Gymnocladus chinensis BAILLON，豆科）果实中分离出三种三萜皂苷，分别是金雀花皂苷A (12)、B (18)和C (20)。根据化学和物理化学的证据，这些皂苷被表征为：2β, 23-二羟基-3-O-[α-L-阿拉伯糖吡喃糖（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (12)；2β, 23-二羟基-3-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (18)；和2β, 23-二羟基-3-O-[β-D-木糖吡喃糖（1→2）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (20)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4833