5-methoxy-N-indolecarboxylic acid | 1246190-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-indolecarboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-N-carboxyindole；5-Methoxyindole-1-carboxylic acid
• CAS: 1246190-48-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DSAAVPKECMIRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-indolecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化吲哚与烯丙醇的区域和立体选择性C–H烯丙基化

  摘要：

  据报道，通过β-羟基消除，钌催化烯丙醇与吲哚的CH-H烯丙基化。由于没有外部氧化剂和昂贵的添加剂，该反应具有温和的反应条件，与各种官能团的相容性以及良好的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00567
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-methoxy-N-indolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化吲哚与烯丙醇的区域和立体选择性C–H烯丙基化

  摘要：

  据报道，通过β-羟基消除，钌催化烯丙醇与吲哚的CH-H烯丙基化。由于没有外部氧化剂和昂贵的添加剂，该反应具有温和的反应条件，与各种官能团的相容性以及良好的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00567

文献信息

• A Cascade C-H-Functionalization/Cyclization Reaction of Indoles with α-Halo or α-Sulfonyloxy Ketones for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone Derivatives
  作者：Zi-Jun Wu、Ya-Qiong Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201600885

  日期：2016.11

  A new cascade C–H-functionalization/cyclization reaction of N-carbamoylindoles 1 with α-halo, α-mesyloxy, or α-tosyloxy ketones 2 has been developed under rhodium(III) catalysis, leading to dihydropyrimido[1,6-a]indolone derivatives 3 in moderate to excellent yields.

  N-氨基甲酰吲哚 1 与 α-卤代、α-甲磺酰氧基或 α-甲苯磺酰氧基酮 2 的新级联 C-H-官能化/环化反应已在铑 (III) 催化下开发，导致二氢嘧啶 [1,6-a ]吲哚酮衍生物 3 的产率中等至极好。
• Multicomponent Ugi Reaction of Indole-<i>N</i>-carboxylic Acids: Expeditious Access to Indole Carboxamide Amino Amides
  作者：Linwei Zeng、Hironao Sajiki、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01871

  日期：2019.7.5

  A novel multicomponent Ugi-type reaction for the synthesis of indole carboxamide amino amides from aldehydes, amines, isocyanides, and indole-N-carboxylic acids, which were simply prepared from indoles and CO2, is described. This method provides an expeditious and practical access to indole tethered peptide units, along with the achievement of remarkable structural diversity and brevity. Gram-scale

  描述了一种新颖的多组分Ugi型反应，用于从醛，胺，异氰酸酯和吲哚-N-羧酸合成吲哚羧酰胺氨基酰胺，这些反应简单地由吲哚和CO 2制备。该方法提供了快速和实用的吲哚链肽单元的途径，并实现了显着的结构多样性和简洁性。进行了克级反应以证明其可扩展性，并且该产物可以转化为新的吲哚衍生物。
• 一种N-(吲哚-N-甲酰基)-α-氨基酰胺衍生物 的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110143911B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种N‑(吲哚‑N‑甲酰基)‑α‑氨基酰胺衍生物的制备方法，其包括如下步骤：N‑吲哚甲酸类化合物、醛类化合物、伯胺类化合物以及异腈类化合物在溶剂中发生四组分反应；或N‑吲哚甲酸类化合物、环状亚胺类化合物以及异腈类化合物在溶剂中发生三组分反应。反应完成后，经后处理得到所述的N‑(吲哚‑N‑甲酰基)‑α‑氨基酰胺衍生物；该制备方法以吲哚类化合物作为经典Ugi反应的潜在组分，在温和的条件下实现了吲哚骨架和α‑氨基酰胺的快速连接，反应高效简洁快速，收率较高，对于有机合成和药物化学具有深远意义。
• Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes: Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine
  作者：Filippo De Simone、Jürg Gertsch、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201001853

  日期：——

  Mild control: Selective cyclization of aminocyclopropanes at either the N1 or C3 position of an indole ring was achieved by tuning the reaction conditions (see scheme). This strategy was applied to the formal synthesis of aspidospermidine and the total synthesis of goniomitine, which demonstrated significant cytotoxicity against several tumor cell lines (IC50=150–400 nM). Cbz=benzyloxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  温和的控制：通过调节反应条件（参见方案），可实现氨基环丙烷在吲哚环的N1或C3位置的选择性环化。该策略适用于蛇毒精的正式合成和古霉素的总合成，对多种肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC 50 = 150–400 n M）。Cbz =苄氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral [3+2] Annulation of Indoles with Internal Alkynes via C–H Bond Activation: Accessing a Pyrroloindolone Scaffold
  作者：Yanan Xie、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Jiang Wang、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00575

  日期：2017.5.19

  Ru(II)-catalyzed redox-neutral [3+2] annulation reactions of N-ethoxycarbamoyl indoles and internal alkynes via C–H bond activation are reported. This method features a broad internal alkyne scope, including various aryl/alkyl-, alkyl/alkyl-, and diaryl-substituted alkynes, good to excellent regioselectivity, diverse functional group tolerance, and mild reaction conditions. The N-ethoxycarbamoyl directing

  据报道，Ru（II）通过CH键活化N-乙氧基氨基甲酰基吲哚和内部炔烃的氧化还原中性[3 + 2]环化反应。该方法具有广泛的内部炔烃范围，包括各种芳基/烷基-，烷基/烷基-和二芳基-取代的炔烃，具有良好的区域选择性，优异的官能团耐受性和温和的反应条件。所述Ñ -ethoxycarbamoyl定向取代基，温度，CsOAc，和钌催化剂被证明是转化率和高区域选择性至关重要。此外，进行了初步的机械实验，并提出了可能的机制。