3-tert-butyl-1-chloro-pent-1-en-4-yn-3-ol | 36372-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-chloro-pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-chloro-pent-1-en-4-yn-3-ol；1-Chlor-3-tert-butyl-1-penten-4-yn-3-ol
• CAS: 36372-04-0
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: LYGSDSOXSUNBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-chloro-pent-1-en-4-yn-3-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-tert-butyl-pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Dehydroannulenes. III. Synthesis and Properties of 1,5,10,14-Tetra-tert-butyl-6,8,15,17-tetrakisdehydro[18]annulene

  摘要：

  为了找出在不显著影响富烯环电子相互作用的条件下，能够为四脱氢[18]富烯体系提供稳定性和溶解性的取代基团，从3-叔丁基-2-戊烯-4-炔醛（III）出发，进行了1,5,10,14-四叔丁基-6,8,15,17-四脱氢[18]富烯（VIII）的合成。研究发现，四叔丁基衍生物（VIII）具有强烈的抗磁环流性质，比四甲基、二甲基、二苯基和四苯基类似物更稳定且溶解度更高。四叔丁基衍生物（VIII）的电子光谱与四甲基四脱氢[18]富烯的光谱密切相关，这表明叔丁基对富烯环的电子扰动较小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.302
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4,4-二甲基戊-1-烯-3-酮 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-1-chloro-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dehydroannulenes. III. Synthesis and Properties of 1,5,10,14-Tetra-tert-butyl-6,8,15,17-tetrakisdehydro[18]annulene

  摘要：

  为了找出在不显著影响富烯环电子相互作用的条件下，能够为四脱氢[18]富烯体系提供稳定性和溶解性的取代基团，从3-叔丁基-2-戊烯-4-炔醛（III）出发，进行了1,5,10,14-四叔丁基-6,8,15,17-四脱氢[18]富烯（VIII）的合成。研究发现，四叔丁基衍生物（VIII）具有强烈的抗磁环流性质，比四甲基、二甲基、二苯基和四苯基类似物更稳定且溶解度更高。四叔丁基衍生物（VIII）的电子光谱与四甲基四脱氢[18]富烯的光谱密切相关，这表明叔丁基对富烯环的电子扰动较小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.302

文献信息

• Tetra-t-butyltetradehydro[22]annulene
  作者：Masahiko Iyoda、Hideaki Miyazaki、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1039/c39720000431

  日期：——

  1,6,12,17-Tetra-t-butyl-2,4,13,15-tetradehydro[22]annulene has been synthesized and shown to be aromatic and to have fairly high conformational stability by n.m.r. spectroscopy.

  1,6,12,17-四叔丁基-2,4,13,15-四氢[22]环戊烯已被合成并显示出芳香性，并通过核磁共振波谱法具有相当高的构象稳定性。