2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-glucopyranose | 173170-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1H-imidazol-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 173170-15-5
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 606.719
• InChiKey: FOCZFEGRMMZYEQ-DUSCDBLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (1R)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(1H-imidazol-2-yl)-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑-2-基C-氨基葡萄糖苷的糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  由四-O-苄基葡糖酸内酯6分别以两步和六步制备了（1 H-咪唑-2-基）果糖8和1 H-咪唑-2-基C-吡喃果糖苷23和24。咪唑8和24是甜杏仁β葡糖苷酶（pH值6.8，中度竞争性抑制剂ķ我≈0.79和0.64毫米，分别地），而23是酵母α葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂（pH值6.8，ķ我≈0.26毫米）。2-锂化的1-[（（二甲基氨基）甲基] -1 H的加成-咪唑至6生成的ulose 7（68％），将其脱保护为8。用NaBH 4还原7得到12:88的混合物10/11。尝试选择性甲磺酸化这些二醇的HOC（1）失败，而二硝基苯甲酰化导致19/20，后者容易环化（NaH）形成21：和22的25:75混合物，分离并脱苄基化为C-糖苷23和24。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780707
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 1-[(二甲基氨基)甲基]咪唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑-2-基C-氨基葡萄糖苷的糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  由四-O-苄基葡糖酸内酯6分别以两步和六步制备了（1 H-咪唑-2-基）果糖8和1 H-咪唑-2-基C-吡喃果糖苷23和24。咪唑8和24是甜杏仁β葡糖苷酶（pH值6.8，中度竞争性抑制剂ķ我≈0.79和0.64毫米，分别地），而23是酵母α葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂（pH值6.8，ķ我≈0.26毫米）。2-锂化的1-[（（二甲基氨基）甲基] -1 H的加成-咪唑至6生成的ulose 7（68％），将其脱保护为8。用NaBH 4还原7得到12:88的混合物10/11。尝试选择性甲磺酸化这些二醇的HOC（1）失败，而二硝基苯甲酰化导致19/20，后者容易环化（NaH）形成21：和22的25:75混合物，分离并脱苄基化为C-糖苷23和24。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780707