2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 1320213-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1320213-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 344.152
• InChiKey: CUGUBUMKVCOJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 (Z)-3-(phenyl(trimethylsilyl)methylene)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n

文献信息

• Preparation and Reactions of Indoleninyl Halides: Scaffolds for the Synthesis of Spirocyclic Indole Derivatives
  作者：John T. R. Liddon、Aimee K. Clarke、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03221

  日期：2016.12.16

  The dearomatization of 2-haloindole precursors allows access to indoleninyl halides, a hitherto underexploited functional handle with broad synthetic utility. Indoleninyl iodides have been shown to react via three distinct modes: hydrolysis, nucleophilic substitution, and cross-coupling. This allows a broad array of functionalized spirocyclic indole derivatives to be generated from a common starting

  2-卤代吲哚前体的脱芳香化作用允许获得吲哚烯基卤化物，这是迄今为止开发不足的功能性处理方法，具有广泛的合成用途。吲哚烯基碘化物已显示出通过三种不同的模式发生反应：水解，亲核取代和交叉偶联。这允许从共同的起始原料产生各种各样的官能化的螺环吲哚衍生物。在迁移重排和随后的衍生化反应之后，它们也是官能化喹啉的有用前体。
• Total Synthesis of Nostodione A, a Cyanobacterial Metabolite
  作者：Andreas Ekebergh、Anna Börje、Jerker Mårtensson

  DOI：10.1021/ol303036j

  日期：2012.12.21

  poison nostodione A is described. The inherent oxidative sensitivity of indoles is utilized for a late introduction of a second carbonyl to the cyclopent[b]indole-2-one system. The tricyclic system is prepared from indole-3-acetic acid and O-silylated 4-ethynylphenol, using a stereoselective intramolecular reductive Heck cyclization as the key transformation.

  描述了有丝分裂纺锤体毒力诺二酮A的第一个全合成。吲哚固有的氧化敏感性用于将第二个羰基后期引入到环戊[ b ]吲哚-2-酮体系中。三环系统由吲哚-3-乙酸和O-甲硅烷基化的4-乙炔基苯酚制备，并使用立体选择性分子内还原性Heck环化作为关键转化。
• 一种伪枝藻素的合成方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN117945982A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明的一种伪枝藻素的合成方法属于有机合成技术领域，通过从商业可得的3‑吲哚乙酸出发，经过温勒伯酰胺合成，碘代反应，温勒伯酮合成，串联赫克‑铃木环化反应，硅基保护基的脱除，氧化偶联，脱甲基化及最终的氧化完成伪枝藻素的合成。本发明技术路线简洁，操作简单，收率较高，所用试剂均为常用试剂。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Ynones Coupled with Dearomatizing Spirocyclization of Indoles: Access to CF₃-Containing Spiro[cyclopentane-1,3′-indole]
  作者：Chengwen Li、Li Xue、Jiaxin Zhou、Yilin Zhao、Guifang Han、Jingli Hou、Yuguang Song、Yangping Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01097

  日期：2020.4.17

  A one-pot protocol for the Cu(I)-catalyzed difunctionalization of indolyl ynones has been achieved via trifluoromethylation of alkyne followed by dearomatizing spirocyclization of indoles. This cascade process enables constructing diverse CF3 -containing spiro[cyclopentane-1,3'-indole] scaffolds in moderate to excellent yields which have challenging quaternary spirocyclic carbon and tetrasubstituted alkenes.