(1R,3S,5S,7S,11R)-N-{9-[5-hydroxy-11-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxy)-2,8-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-3-yl]-9H-purin-6-yl}benzamide | 455330-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1R,3S,5S,7S,11R)-N-{9-[5-hydroxy-11-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxy)-2,8-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-3-yl]-9H-purin-6-yl}benzamide
• 英文别名: N-[9-[(1R,3S,5S,7S,11R)-5-hydroxy-11-(9-phenylxanthen-9-yl)oxy-2,8-dioxatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-3-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 455330-17-3
• 化学式: C₄₀H₃₃N₅O₆
• 分子量: 679.732
• InChiKey: IILOTOGARHMGHH-VPSBHOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (1R,3S,5S,7S,11R)-N-{9-[5-hydroxy-11-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxy)-2,8-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-3-yl]-9H-purin-6-yl}benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(1R,3S,5S,7S,11R)-N-{9-[5-(2-cyanoethoxydiisopropylaminophosphinoxy)-11-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxy)-2,8-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-3-yl]-9H-purin-6-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型构象受限的 α-核苷类似物的合成和与 α-DNA 的结合

  摘要：

  我们描述了一种新型构象受限的α-核苷类似物的合成和掺入α-DNA。该类似物的碳水化合物部分是由已知的双环前体 1 通过立体特异性、分子内、Et 3B 介导的自由基加成到酮基功能的关键步骤分 4 步制备的。将由此获得的中间体4立体选择性地转化为相应的含有腺嘌呤和胸腺嘧啶碱基的α-核苷类似物7和8，并进一步加工成亚磷酰胺结构单元11和12。两种构建块都被掺入到 α-寡脱氧核苷酸中，并且它们与通过紫外熔解实验研究的平行互补 DNA 的配对行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25755
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S,11R)-11-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-ethoxy-2,8-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undecan-5-ol 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,3S,5S,7S,11R)-N-{9-[5-hydroxy-11-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxy)-2,8-dioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-3-yl]-9H-purin-6-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型构象受限的 α-核苷类似物的合成和与 α-DNA 的结合

  摘要：

  我们描述了一种新型构象受限的α-核苷类似物的合成和掺入α-DNA。该类似物的碳水化合物部分是由已知的双环前体 1 通过立体特异性、分子内、Et 3B 介导的自由基加成到酮基功能的关键步骤分 4 步制备的。将由此获得的中间体4立体选择性地转化为相应的含有腺嘌呤和胸腺嘧啶碱基的α-核苷类似物7和8，并进一步加工成亚磷酰胺结构单元11和12。两种构建块都被掺入到 α-寡脱氧核苷酸中，并且它们与通过紫外熔解实验研究的平行互补 DNA 的配对行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25755