(+/-)-5c-hydroxy-4a-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one | 4707-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5c-hydroxy-4a-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one
• 英文别名: (+/-)-5c-Hydroxy-4a-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalin-2-on；5β-Hydroxy-10β-methyl-cis-decalon-(2)；(4aS,5S,8aR)-5-hydroxy-4a-methyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 4707-02-2；4707-03-3；34217-38-4；41163-95-5；66428-93-1；91965-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AZFHNASDNUXBMW-MIMYLULJSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  297.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5c-hydroxy-4a-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 4aβ-Methyl-5β-brom-6α-methoxy-3.4.4a.5.6.7.8.8aβ-octahydronaphthalin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-copaene and (.+-.)-ylangene. General method for the synthesis of tricyclo [4.4.0.02,7]decanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00992a032
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (1S*,8aS*)-(+/-)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl ester 在 Pd/SrCO₃ 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-5c-hydroxy-4a-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  535. 9-甲基-Δ5 （10） -octalin-1,6-dione的还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002680

文献信息

• Reaktionen mit Mikroorganismen. 4. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)-9-Methyl-cis-dekalin-dion-(1,6) mit Rhizopus nigricans. Die direkte konfigurative Verknüpfung der auf mikrobiologischem Wege erhaltenen 9-Methyl-dekalin-Derivate mit de
  作者：W. Acklin、V. Prelog、D. Zäch

  DOI：10.1002/hlca.19580410533

  日期：——

  Rhizopus nigricans EHRENB. reduziert das (9R)-Enantiomere II des racemischen 9-Methyl-cis-dekalindions-(1,6) fast ausschliesslich und stereospezifisch am C-6 zum Hydroxy-keton IV, das (9S)-Enantiomere I vorzugsweise und stereospezifisch am C-1, zum Hydroxy-keton III; daneben entsteht das Diol VII.

  黑根霉EHRENB。将C-6上的外消旋9-甲基-顺式-dekalindione-（1,6）的（9 R）-对映异构体II几乎全部还原为羟基酮IV，（9 S）-对映异构体I优先还原在C-1处立体定向到羟基酮III; 另外，形成二醇VII。
• Analogues of male sex hormones
  作者：R.H. Jaeger

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88055-2

  日期：1958.5

  The synthesis of cis- and trans-6-(4′-oxocyclohexenyl)-9-methyldecal-1-ol, which may be regarded as analogues of D-homo-testosterone, is described.

  描述了顺式和反式-6-（4'-氧代环己烯基）-9-甲基十氢-1-醇的合成，其可以被视为D-高-睾丸激素的类似物。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 10. Mitteilung. Die Reduktion von (±)-9-Methyl-<i>trans</i>-dekalindion-(1,6) mit<i>Curvularia falcata</i>
  作者：V. Prelog、D. Zäch

  DOI：10.1002/hlca.19590420615

  日期：——

  Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (9S)-9-Methyl-trans-dekalindion-(l,6) (IV) rasch, sowohl in Stellung 1 als auch in Stellung 6, unter Bildung von Hydroxyketonen V und VI (und Enantiomeres von VI) und von Diol VII. Das (9R)-Enantiomere des Eduktes wird langsamer angegriffen, wobei hauptsächlich das Hydroxyketon IX (und Enantiomeres von IX) und das Diol X entstehen.

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN在位置1和位置6迅速还原（9 S）-9-甲基-反式-癸二酮- （1,6）（IV），形成羟基酮V和VI（和对映异构体）起始原料的（9 R）-对映异构体的进攻更慢，主要形成羟基酮IX（和IX的对映异构体）。
• Discovery and Engineering of an Ene‐reductase for Kinetic Resolution and Cascade Reduction of Hajos‐Parrish/Wieland‐Miescher Ketones
  作者：Dongyan Li、He Dong、Xianwen Chen、Yangyang Li、Yiping Xu、Jing Wang、Jiali Fang、Chenming Huang、Wenhe Zhang、Xian Jia、Song You、Bin Qin

  DOI：10.1002/adsc.202300326

  日期：2023.9.5

  organic synthesis. Through the discovery and further structure-guided protein engineering of BsER, an ERED from Bacillus subtilis, the selective bio-reduction of the well-known building blocks Hajos-Parrish ketone (HPK, 1 a) and Wieland-Miescher ketone (WMK, 1 b) was achieved in this study. The optically pure (R)-HPK ((R)-1 a) and (R)-WMK ((R)-1 b) with corresponding >99% and 98% enantiomeric excess

  烯还原酶（ERED）催化α,β-不饱和酮的不对称还原是有机合成中一种有吸引力的方法。通过 BsER（来自枯草芽孢杆菌的 ERED）的发现和进一步的结构引导蛋白质工程，对著名的构建模块 Hajos-Parrish 酮 (HPK, 1 a ) 和 Wieland-Miescher 酮 (WMK, 1 ) 进行选择性生物还原b ) 在本研究中取得了成果。光学纯的 ( R ) - HPK (( R )- 1 a ) 和 ( R ) - WMK (( R )- 1 b ) 具有相应的 >99% 和 98% 对映体过量 ( ee) 值是通过外消旋底物的动力学拆分获得的。据我们所知，这是 ERED 介导的rac -HPK 和rac -WMK 动力学拆分的第一个例子。此外，还原产物顺式-7a-甲基六氢-1H-茚-1,5(4H)-二酮( cis - 2a )和顺式-8a-甲基六氢萘-1,6(2H,5H)-二酮(还获得了具有高非对映体比率(