1-chloro-2-methylpent-4-yn-2-ol | 25911-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-methylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 1-Chlor-2-methyl-pent-4-in-2-ol；1-Chloro-2-methyl-4-pentyn-2-ol
• CAS: 25911-68-6
• 化学式: C₆H₉ClO
• mdl: MFCD19232614
• 分子量: 132.59
• InChiKey: XEBHIUPTXHNYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-methylpent-4-yn-2-ol 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到methyl 2-(3-(1-hydroxycyclopentyl)prop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Au(III) 催化的级联环化可随时获取苯环 [5,5]-氧杂螺内酯

  摘要：

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02843
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 一氯丙酮 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-chloro-2-methylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的炔丙基甲醇及其催眠作用†

  摘要：

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420312

文献信息

• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• Ready Access to Benzannulated [5,5]-Oxaspirolactones Using Au(III)-Catalyzed Cascade Cyclizations
  作者：Yash Mankad、Sagar S. Thorat、Pronay Das、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02843

  日期：2022.3.4

  showcases an unprecedented Au(III)-catalyzed cascade cyclization of 2-(4-hydroxyalkynyl)benzoates to access benzannulated [5,5]-oxaspirolactones related to biologically active natural products. This reaction proceeds through an initial 5-endo-dig mode of hydroalkoxylation of the alkynol segment to give the oxocarbenium species (via cyclic enol-ether) followed by the addition of carboxylate onto the oxocarbenium

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。