(2‐methyl‐8‐phenylphenanthridin‐6‐yl)diphenylphosphine oxide | 1507941-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2‐methyl‐8‐phenylphenanthridin‐6‐yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-methyl-8-phenylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide；6-(diphenylphosphoryl)-2-methyl-8-phenylphenanthridine
• CAS: 1507941-30-1
• 化学式: C₃₂H₂₄NOP
• 分子量: 469.522
• InChiKey: BNGVIZHGYKMEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2‐methyl‐8‐phenylphenanthridin‐6‐yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  6磷酸化菲啶的无金属合成：合成和机制的见解。

  摘要：

  报道了在仲氧化膦的存在下，由二苯基碘鎓盐（Ph 2 I +，– OTf）与三乙胺（Et 3 N）结合生成膦酰基的新颖有效方法。通过采用这种实用且简单的方法，已经通过向膦腈中添加膦酰基作为自由基受体而合成了多种6-磷酸化的菲啶。在没有任何过渡金属或光催化剂的情况下，该反应可顺利进行。在电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02983

文献信息

• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。
• 6-Phosphorylated Phenanthridines from 2-Isocyanobiphenyls via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Bo Zhang、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403256e

  日期：2014.1.3

  C–P bond and a C–C bond are formed in the synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines starting with readily prepared 2-isocyanobiphenyls and commercially available P-radical precursors. The radical cascade reaction comprises addition of an oxidatively generated P-centered radical to the isonitrile functionality and subsequent homolytic aromatic substitution. Various 6-phosphorylated phenanthridines

  从易于制备的2-异氰基联苯和市售的P-自由基前体开始，在6-磷酸化菲啶的合成中形成了AC-P键和CC键。自由基级联反应包括将氧化生成的P-中心自由基加到异腈官能团上，然后进行均相芳族取代。以中等至极好的产率形成各种6-磷酸化的菲啶。与目前深入研究的直接芳烃磷酸化相反，使用这种方法将芳烃核与伴随的磷酸化一起构建。