1,1-dimethylethyl (R)-2,5-diaza-7-hydroxy-4-oxo-6-phenylheptanoate | 156022-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (R)-2,5-diaza-7-hydroxy-4-oxo-6-phenylheptanoate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 156022-72-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: MARGUSYRKIAJED-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (R)-2,5-diaza-7-hydroxy-4-oxo-6-phenylheptanoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (R)-4-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis; XXXVII: Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperazines from Chiral Non-Racemic Lactams

  摘要：

  报道了光学活性2,6-二取代哌嗪的通用且便捷的合成方法。该方法基于源自(R)-(-)-苯基甘醇的内酰胺8的非对映选择性烷基化，随后进行氨基甲酸酯10c和10d的区域选择性和非对映选择性功能化。该过程使得合成新的α-氨基酸15和16成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4299
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以554 mg的产率得到1,1-dimethylethyl (R)-2,5-diaza-7-hydroxy-4-oxo-6-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  利用自然界的结构多样性：开发用于钌催化的酮的对映选择性转移氢化的模块化二肽类似物配体。

  摘要：

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200304900

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXXI. Synthesis of 2-substituted piperazines from chiral non-racemic lactams
  作者：Vincent Schanen、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77163-2

  日期：1994.4

  The preparation of lactam 2 from R-(-)-phenylglycinol and N-Boc glycine is described. Diastereoselective alkylation of 2 allowed the preparation of piperazine derivatives in an optically pure form.

  描述了由R-（-）-苯基甘氨醇和N-Boc甘氨酸制备内酰胺2。2的非对映选择性烷基化使得可以制备光学纯形式的哌嗪衍生物。
• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE ESTER DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20190276389A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Personal care compositions, such as oral care and skin care compositions containing a flavor/perfume system comprising one or more coolants. The pleasant cool sensation provided by a coolant is enhanced in terms of quicker onset, greater intensity, impact or longer duration, which improves appeal and acceptability of the compositions to consumers.
• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• Asymmetric Synthesis; XXXVII: Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperazines from Chiral Non-Racemic Lactams
  作者：Vincent Schanen、Marie-Pierre Cherrier、Sebastião Jose de Melo、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1055/s-1996-4299

  日期：1996.7

  General and convenient syntheses of optically active 2,6-disubstituted piperazines are described. The method is based on diastereoselective alkylation of lactam 8 derived from (R)-(-)-phenylglycinol followed by a regio- and diastereoselective functionalisation of carbamates 10c and 10d. This procedure allowed the preparation of new α-amino acids 15 and 16.

  报道了光学活性2,6-二取代哌嗪的通用且便捷的合成方法。该方法基于源自(R)-(-)-苯基甘醇的内酰胺8的非对映选择性烷基化，随后进行氨基甲酸酯10c和10d的区域选择性和非对映选择性功能化。该过程使得合成新的α-氨基酸15和16成为可能。