3-(4-methoxyphenylmethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 132278-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylmethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132278-67-2
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₈Si₂
• 分子量: 606.864
• InChiKey: FRPWQEDUJGVGCG-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenylmethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 三氯化铝 、 氢氟酸 、 苯甲醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2'-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  The Selective Protection of Uridine with ap-Methoxybenzyl Chloride: A Synthesis of 2′-O-Methyluridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基（PMB）作为尿苷的 N3 保护基，通过 5 个步骤从尿苷中制备出 2′-O-甲基尿苷。利用 DBU 作为碱，开发了一种化学选择性保护方法，并通过 AlCl3-anisole 系统进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3356
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-(4-methoxyphenylmethyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  The Selective Protection of Uridine with ap-Methoxybenzyl Chloride: A Synthesis of 2′-O-Methyluridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基（PMB）作为尿苷的 N3 保护基，通过 5 个步骤从尿苷中制备出 2′-O-甲基尿苷。利用 DBU 作为碱，开发了一种化学选择性保护方法，并通过 AlCl3-anisole 系统进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3356

文献信息

• AKIYAMA, TAKAHIKO;NISHIMOTO, HIROYUKI;OZAKI, SHOICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3356-3357
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、NISHIMOTO, HIROYUKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• The Selective Protection of Uridine with a<i>p</i>-Methoxybenzyl Chloride: A Synthesis of 2′-<i>O</i>-Methyluridine
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroyuki Nishimoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.63.3356

  日期：1990.11

  2′-O-Methyluridine was prepared through 5 steps from uridine by use of p-methoxybenzyl group (PMB) as an N3-protecting group of uridine. A chemoselective protection method has been developed by use of DBU as a base and deprotection was effected by AlCl3–anisole system.

  利用对甲氧基苄基（PMB）作为尿苷的 N3 保护基，通过 5 个步骤从尿苷中制备出 2′-O-甲基尿苷。利用 DBU 作为碱，开发了一种化学选择性保护方法，并通过 AlCl3-anisole 系统进行脱保护。