[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-cyanomethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 1158951-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-cyanomethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1158951-62-2
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₁₇
• 分子量: 775.72
• InChiKey: SREILEYFJBEYSV-MNMXTCHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-cyanomethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 Parkin's catalyst 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Capuramycin

  摘要：

  A concise total synthesis of capuramycin (1), a promising preclinical TB drug lead, is achieved by high-yield formations of the cyanohydrin 5a and 4 '',5 ''-glycal derivative 12. Capuramycin can be synthesized in eight steps from the uridine building block 5a with >30% overall yield. The synthetic intermediates reported here are useful for generation of analogs to improve pharmacokinetic properties of capuramycin.

  DOI：

  10.1021/ol900458w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(3-((benzyloxy)methyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-((S)-cyano(hydroxy)methyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-yl acetate 、 4-METHYLPHENYL2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Α-D-MANNOPYRANOSIDE4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-cyanomethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Capuramycin

  摘要：

  A concise total synthesis of capuramycin (1), a promising preclinical TB drug lead, is achieved by high-yield formations of the cyanohydrin 5a and 4 '',5 ''-glycal derivative 12. Capuramycin can be synthesized in eight steps from the uridine building block 5a with >30% overall yield. The synthetic intermediates reported here are useful for generation of analogs to improve pharmacokinetic properties of capuramycin.

  DOI：

  10.1021/ol900458w

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF CAPURAMYCIN AND ITS ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE CAPURAMYCINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2015027137A8

  公开（公告）日：2015-12-23