2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1117896-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-thiazolinyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1117896-29-3
• 化学式: C₉₁H₇₅NO₂₅S₂
• 分子量: 1646.72
• InChiKey: BOOMLDQGQUANMC-ZJUDPOEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.92
• 重原子数：
  119.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  321.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4,5-dihydrothiazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262

文献信息

• On Orthogonal and Selective Activation of Glycosyl Thioimidates and Thioglycosides: Application to Oligosaccharide Assembly
  作者：Sophon Kaeothip、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo201117s

  日期：2011.9.16

  Discrimination among S-thiazolinyl (STaz), S-benzoxazolyl (SBox), and S-ethyl anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning activation conditions. Preferential glycosidation of a certain leaving group is determined neither by the strength of the activating reagent nor by the stability of the leaving group itself; instead, the type of activation plays the key role. The activation conditions established herein were applied to a sequential five-step synthesis of a hexasaccharide using six monosaccharide building blocks equipped with six different leaving groups.